​​С 1949 по 1953 учился в МЦХШ. Один год проучился в Белорусском театрально-художественном институте в Минске, ещё год — в Академии художеств им. Ильи Репина в Ленинграде, но был исключён. Образование завершил на постановочном факультете в Ленинградском государственном институте театра, музыки и кино, был учеником Николая Акимова.

В 1961 году переехал в Москву. Его первая официальная персональная выставка прошла в 1965 году в Институте атомной физики им. Курчатова в Москве. С 1970-х годов Целков выставляется в Европе и США. Начиная с 1960 года, с картины «Портрет», в течение последующих сорока лет в живописи он разрабатывает единственный сюжет — образы, напоминающие зловещие маски или человекоподобного мутанта. Эти портреты стали своеобразной реакцией на новые формальные приемы «сурового стиля».

В 1977 году Целков под давлением властей покинул СССР. Жил в Париже, позже купил ферму в провинции Шампань, в 300 км от Парижа, где оборудовал мастерскую. Французского гражданства не принял, почти 40 лет оставался апатридом. В июне 2015 года получил гражданство РФ.

В 2004 году прошли две персональные выставки Целкова: в Государственном Русском музее и в Государственной Третьяковской галерее. В 2005 году он стал единственным проживающим на Западе художником, удостоенным российской премии «Триумф». В 2010 году, на совместной с тремя другими корифеями нонконформизма выставке Олега Целкова в фонде «Екатерина» была показана авторская керамика и бронза, узнаваемые «целковские» фигуры и головы. Летом 2014 года в фонде «Екатерина» прошла большая юбилейная выставка Олега Целкова «Бубновый туз».