Икона написана в конце XV – начале XVI века в одном из крупных художественных центров Средней Руси, находившемся под непосредственным влиянием московской великокняжеской и митрополичьей мастерских. Это время, когда Москва окончательно становится главным объединителем русских земель, а искусство ищет новый монументальный язык, вбирая традиции Владимиро-Суздальской Руси, уроки новгородского письма и влияние палеологовского ренессанса.

Святитель Николай – один из самых почитаемых на Руси святых, покровитель путешествующих, защитник от напастей. Иконографический тип, получивший название Зарайский по месту хранения чудотворного образа, с житийными клеймами особенно ценился: он напоминает о перенесении иконы из Корсуня в Рязанскую землю в XIII веке и о чудесном спасении города Зарайска.

В центре – фигура небесного заступника. Вокруг неё разворачиваются шестнадцать клейм с последовательным повествованием о чудесах, совершённых при жизни и после смерти. Для житийных икон святителя Николая Зарайского того времени характерен такой цикл: Рождество святителя, Приведение во учение, Поставление в диаконы, Поставление в иереи, Поставление в епископы, Заушение Ария, Явление святителя во сне царю Константину, Избавление трёх мужей от казни, Спасение Димитрия от потопления, Избавление Агрикова сына Василия от сарацинского плена, Чудо о ковре, Преставление святителя, Перенесение мощей из Мир Ликийских в Бари. Конкретное наполнение клейм на данной иконе может незначительно варьироваться.

Икона – коллективное творчество артели. Митрополит всея Руси (тогда это был Зосима, затем Симон) держал собственную иконописную мастерскую.

Авторский грунт сохранился в среднике иконы. Поля и нижний регистр клейм были залевкашены заново в XIX веке, тогда же прописаны фигуры в нижних и боковых клеймах. Позёмы, архитектура, вода и другие детали стаффажа относятся к современным восполнениям. Позолота на нимбах поновительская. Несмотря на поздние вмешательства, основа, грунт и значительная часть первоначальной живописи, включая личное письмо, дошли до нашего времени. Подобные памятники – редкие свидетели становления великокняжеской культуры, когда искусство осознавало себя инструментом объединения страны и укрепления веры.