Получил первые уроки живописи в Валаамском монастыре. В 1893-1896 учился в Рисовальной школе Общества поощрения художеств, в 1896-1898 — в школе княгини Марии Тенишевой, в классе Ильи Репина, и в 1898-1904 — в его же мастерской в Императорской Академии художеств. В ту пору Вещилов был, по воспоминаниям современников, любимым учеником Репина и близким другом его сына, Юрия. Илья Ефимович пророчил молодому художнику большое будущее и наставлял его на путь исторического живописца-монументалиста. Дипломная работа Константина Вещилова “Иоанн Грозный после казанских побед” (1904) была высоко оценена Советом Академии художеств, а сам автор получил звание художника и право на пенсионерскую поездку заграницу. Помимо ИАХ, он успешно окончил Императорский Археологический институт в 1908 году: в тот период художник часто писал полотна на исторические темы.

На протяжении двух десятилетий Вещилов совершенствовался во многих жанрах, был достаточно успешен и признан публикой в России, занимал почетную должность официального художника морского министерства. Одновременно развивался как жанрист и пейзажист, театральный декоратор и иллюстратор, был талантливым портретистом и рисовальщиком. Участвовал в петербургских выставках: Весенних в залах ИАХ (ежегодно в 1902-1918), Общества русских акварелистов (1904-1917; член общества с 1911), Товарищества художников (1912, 1916), ТПХВ (1914-1918), 1-й и 2-й выставках Общества им. Архипа Куинджи (1917 и 1918), 1-й Государственной свободной выставке произведений искусств (1919), 3-й выставке Общины художников (1921). За время службы при морском министерстве был награжден орденом Cв. Станислава II степени, орденом Cв. Анны II степени и орденом Cв. Владимира IV степени.

Большинство русских работ художника демонстрируют влияние академизма, что проявлялось в выборе жанра, сюжетов, цветовой палитре, в тщательной проработке подготовительного рисунка при создании картин, в стремлении жизненно передать изображаемое. Не все картины были написаны им на пленэре. Но многочисленные этюды позволили художнику мастерски воспроизводить красоту, увиденную им однажды.

Интерес к импрессионистической манере письма у Вещилова появился еще в 1910-х. Это был постепенный уход от подготовительного рисунка, применение чистых цветов, широкого мазка, вариации с цветовыми решениями в пользу более интенсивных цветов и броских оттенков. 1920-е годы были продолжением поиска авторского художественного выражения, результатом которого стали всеми узнаваемые манящие морские закаты, пенящиеся волны с легкими парусниками вдали, пушистые заснеженные ели в горах, дивные русские церкви в солнечный зимний день и полусказочные сюжеты русской старины.

Эмигрантский период творчества Вещилова длился почти четверть века, с 1922 по 1945 год, в которые художник жил и активно работал в трех странах: Италии, Франции и США. С 1923 по 1926 год он много путешествовал по Италии, и большую часть времени проводил на острове Капри. Результатом стали сотни работ, успешно экспонированные во Франции несколькими годами позже.

Художник был мастером морского пейзажа. После переезда во Францию он нашел новое для себя решение в изображении морских далей и скалистых берегов. Его вдохновили путешествия по прибрежным городам Нормандии, Бретани и Корсики. Основной их мотив — изображение волнующегося моря и пены прибоя, золотистой ряби и отблеска солнечных лучей на водной глади.

Принимал участие в выставках в Европе и в Америке. Активно участвовал в общественной деятельности русской эмиграции, был близок со многими художниками русского зарубежья. Состоял в русских эмигрантских общественных и художественных организациях. Во Франции был Почетным членом Парижской Кают-компании, состоял в правлении секции художников при Союзе деятелей русского искусства во Франции для юридической защиты профессиональных интересов и авторских прав русских художников. В США художник являлся Почетным членом Общества бывших Русских Морских Офицеров в Америке, состоял в клубе им. Модеста Мусоргского, совместно с другими художниками организовал Общество им. Ильи Репина.